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《武汉工程大学》 2016年
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两性(疏水/亲水)共轭体系卟啉化合物的合成及其生物活性的测试

徐泽彬  
【摘要】:卟啉及其衍生物广泛存在于自然界中,并在生命活动中扮演着重要的角色。现代研究表明,卟啉在生物医药、材料、催化以及光化领域都有着重要的地位。卟啉作为一种重要的光敏剂,是光动力治疗中的重要环节。本文查阅了大量关于卟啉作为光敏剂,应用于光动力治疗的文献,简要的介绍了卟啉化学的进展,以及在抗肿瘤领域的研究进展。本文设计并合成了五个共轭双卟啉化合物,通过紫外、红外、核磁、质谱等手段,对目标化合物及其中间体进行了结构表征。借助紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱,研究DNA和卟啉的相互作用模式。结果显示,圆二光色谱在高DNA浓度(r=0.05,r=[卟啉]/[DNA])下,Por1是以外部沟连以及外部堆积方式与DNA结合;Por2能插入DNA的同时能在DNA表面发生自身堆积;Por3能插入DNA的同时,能与DNA磷酸骨架通过静电相作用,并且能够在DNA表面进行自身堆积;Por4与Por5能与DNA通过外部沟连模式作用,也可以插入到DNA中。此外通过间接法测定了它们的单线态氧量子产率,金属卟啉(Por1、Por2)有高的单线态氧产率,同时水溶性卟啉Por3也表现出一定的单线态氧产率。并借助原子力显微镜(AFM),观察ct-DNA-Por2复合物、ct-DNA-Por3复合物形态学图像,发现光切割后DNA形貌和空白DNA都发生了很大的变化,进一步证实了相互作用对于生物大分子的形貌改变有着至关重要的作用。因此双卟啉是潜在的光敏剂药物,为后期体外细胞活性研究提供了一定的理论基础。
【关键词】:卟啉 共轭双卟啉 光敏剂 光动力治疗 合成 结构表征 生物活性
【学位授予单位】:武汉工程大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O626
【目录】:
  • 摘要5-6
  • Abstract6-10
  • 第一章 文献综述10-36
  • 1.1 引言10-11
  • 1.2 卟啉化合物的基本性质11-12
  • 1.3 卟啉化合物的合成12-19
  • 1.3.1 卟啉化合物的全合成13-17
  • 1.3.2 卟啉化合物取代基的修饰17-19
  • 1.4 光动力治疗的发展19-25
  • 1.4.1 光敏剂20
  • 1.4.2 光动力治疗的光物理和光化学机制20-22
  • 1.4.3 光动力治疗中肿瘤破坏机制22-24
  • 1.4.4 卟啉作为光敏剂的发展史24-25
  • 1.5 卟啉与DNA相互作用模式25-27
  • 1.5.1 紫外-可见吸收光谱26
  • 1.5.2 荧光发射光谱26-27
  • 1.5.3 圆二光色谱27
  • 1.6 共轭卟啉的研究进展27-31
  • 1.7 水溶性卟啉的研究进展31-34
  • 1.7.1 阳离子型31-34
  • 1.7.2 阴离子型34
  • 1.8 本文设计方案34-36
  • 第二章 共轭双卟啉化合物的合成及结构表征36-58
  • 2.1 引言36-38
  • 2.2 实验部分38-42
  • 2.2.1 实验原料与仪器38
  • 2.2.2 合成38-42
  • 2.3 结果与讨论42-58
  • 2.3.1 合成42-45
  • 2.3.2 谱图解析45-58
  • 第三章 共轭双卟啉化合物的生物活性研究58-78
  • 3.1 引言58-59
  • 3.2 实验部分59-62
  • 3.2.1 仪器与试剂59-60
  • 3.2.2 溶液配制60
  • 3.2.3 卟啉-DNA光谱测试60-61
  • 3.2.4 单线态氧测试61
  • 3.2.5 卟啉-DNA的AFM测试61-62
  • 3.3 结果与讨论62-76
  • 3.3.1 DNA-卟啉的结合模式62-71
  • 3.3.2 单线态氧产率71-72
  • 3.3.3 卟啉-DNA的形态学表征72-76
  • 3.4 本章小结76-78
  • 总结78-80
  • 参考文献80-94
  • 攻读硕士期间已发表的论文94-96
  • 致谢96

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