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《武汉工程大学》 2016年
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琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂Isofetamid的合成工艺研究

张树康  
【摘要】:Isofetamid是由日本石原公司2005年研究并开发的一种酰胺类杀菌剂,作为一种SDHI类杀菌剂,主要作用于病原菌中的琥珀酸脱氢酶,抑制它的呼吸从而发挥作用。在文献综述的基础上,本文详细介绍了Isofetamid及其中间体的合成工艺研究。合成出中间体3-甲基噻吩-2-甲酰氯、α-氨基-4-异丙氧基-2-甲基苯异丁酮和目标产物Isofetamid,对合成的中间体及其目标产物进行了结构表征。(1)3-甲基噻吩-2-甲酰氯的合成,它是由3-甲基噻吩-2-甲醛为反应的起始原料,高锰酸钾做氧化剂发生氧化反应得到3-甲基噻吩-2-甲酸,再与二氯亚砜得到3-甲基噻吩-2-甲酰氯。(2)在α-氨基-4-异丙氧基-2-甲基苯异丁酮的合成中,它是经过间甲酚与异丁酰氯在无水三氯化铝为催化剂作用下,付克酰基化得到4-羟基-2-甲基苯异丁酮,然后与2-溴丙烷反应醚化得到4-异丙氧基-2-甲基苯异丁酮,再与苯基三甲基三溴化铵反应得到α-溴-4-异丙氧基-2-甲基苯异丁酮,继续与邻苯二甲酰亚胺钾反应得到2-[1-(4-异丙氧基-2-甲基苯基)-2-甲基-1-氧代丙-2-基]异吲哚-1,3-二酮,水合肼条件下水解得到α-氨基-4-异丙氧基-2-甲基苯异丁酮(3)在Isofetamid的合成中,两个中间体进行酰胺化反应得到目标产物通过对Isofetamid合成工艺的可行性研究,筛选出了较优化的工艺路线,仔细分析了影响产品收率的各种具体因素,得出了比较理想的合成路线的参数,该方法的整个合成路线比较温和,有着很好的发展前景,为产品在以后的工业化生产打下了基础。
【关键词】:Isofetamid 杀菌剂 傅克反应 α-氨基-4-异丙氧基-2-甲基苯异丁酮
【学位授予单位】:武汉工程大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:TQ455.4
【目录】:
  • 摘要5-6
  • ABSTRACT6-11
  • 第一章 文献综述11-35
  • 1.1 前言11-12
  • 1.2 杀菌剂的概述12-17
  • 1.2.1 有机杀菌剂的种类14-16
  • 1.2.2 杀菌剂的发展展望16-17
  • 1.3 琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂(SDHI)的概述17-25
  • 1.3.1 琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂(SDHI)的种类18-24
  • 1.3.2 琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂(SDHI)的展望24-25
  • 1.4 ISOFETAMID的介绍25-26
  • 1.4.1 Isofetamid的性状简介25-26
  • 1.5 ISOFETAMID的路线研究26-32
  • 1.5.1 3-甲基噻吩2甲酰氯的合成研究26-28
  • 1.5.2 α-氨基4异丙氧基2甲基苯异丁酮的合成研究28-31
  • 1.5.3 Isofetamid的合成路线31-32
  • 1.6 立项依据和研究内容32-35
  • 1.6.1 立项依据32-33
  • 1.6.2 研究任务33-35
  • 第二章 3-甲基噻吩2甲酰氯的合成35-43
  • 2.1 主要原料和仪器35
  • 2.2 实验部分35-36
  • 2.2.1 3-甲基噻吩2甲酸的的合成35-36
  • 2.2.2 3-甲基噻吩2甲酰氯的合成36
  • 2.3 结果与讨论36-41
  • 2.3.1 3-甲基噻吩2甲酸的合成36-38
  • 2.3.2 3-甲基噻吩2甲酰氯的合成38-41
  • 2.4 本章小结41-43
  • 第三章 α-氨基4异丙氧基2甲基苯异丁酮的合成43-65
  • 3.1 主要原料和仪器43-44
  • 3.2 实验部分44-46
  • 3.2.1 4-羟基2甲基苯基异丁酮的合成44-45
  • 3.2.2 4-异丙氧基2甲基苯基异丁酮的合成45
  • 3.2.3 α-溴4异丙氧基2甲基苯异丁酮的合成45
  • 3.2.4 2-[1-(4-异丙氧基2甲基苯基)2甲基1氧代丙2基]异吲哚-1,3-二酮的合成45
  • 3.2.5 α-氨基4异丙氧基2甲基苯异丁酮的合成45-46
  • 3.3 结果与讨论46-64
  • 3.3.1 4-羟基2甲基苯基异丁酮的合成46-49
  • 3.3.2 4-异丙氧基2甲基苯基异丁酮的合成49-53
  • 3.3.3 α-溴4异丙氧基2甲基苯异丁酮的合成53-55
  • 3.3.4 2-[1-(4-异丙氧基2甲基苯基)2甲基1氧代丙2基]异吲哚-1,3-二酮的合成55-58
  • 3.3.5 α-氨基4异丙氧基2甲基苯异丁酮的合成58-64
  • 3.4 本章小结64-65
  • 第四章 Isofetamid的合成65-71
  • 4.1 主要原料和仪器65
  • 4.2 实验部分65-66
  • 4.2.1 Isofetamid的合成65-66
  • 4.3 结果与讨论66-70
  • 4.3.1 Isofetamid的合成66
  • 4.3.2 反应物摩尔比对收率的影响66-67
  • 4.3.3 温度对收率的影响67
  • 4.3.4 反应时间对收率影响67-68
  • 4.3.5 isofetamid 的表征68-69
  • 4.3.6 含量测定69-70
  • 4.4 本章小结70-71
  • 第五章 结论与建议71-75
  • 5.1 结论71-74
  • 5.2 建议74-75
  • 参考文献75-83
  • 在校期间发表的论文83-85
  • 致谢85

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1 张树康;琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂Isofetamid的合成工艺研究[D];武汉工程大学;2016年
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